Структурные изомеры – это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но отличающиеся друг от друга порядком связывания атомов в молекуле.
Структурная изомерия подразделяется на изомерию углеродной цепи, изомерию положения и изомерию функциональных групп.
Изомерия углеродной цепи . Обусловлена различной последовательностью связывания атомов, образующих углеродный скелет молекулы. Например, для алкана состава С 4 Н 10 можно написать два изомера;
Для органических соединений циклического строения изомерия цепи может быть вызвана величиной цикла.
Изомерия положения обусловлена разным положением функциональных групп, заместителей пли кратных связей в молекуле.
Изомерия функциональных: групп обусловлена присутствием в изомерах одинакового состава различных по природе функциональных групп.
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ (СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ)
Пространственные изомеры – это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, одинаковый порядок связывания атомов в молекуле, но отличающиеся друг от друга расположением атомов в пространстве.
Пространственные изомеры называют также стерео изомерам и (от греч. stereos – пространственный).
Пространственная изомерия подразделяется на конфигурационную и конформационную.
Но прежде, чем перейти к рассмотрению этих видов стереоизомерии, остановимся на способах изображения пространственного строения молекул органических соединений.
Для изображения пространственного строения молекул, их конфигурации или конформаиии используют молекулярные модели и специальные стереоформулы.
Молекулярные модели – наглядное изображение молекул органических и неорганических соединений, позволяющее судить о взаимном расположении атомов, входящих в состав молекулы.
Наиболее часто используют три основных типа моделей: шаростержневые (модели Кекуле – Вант – Гоффа), скелетные (модели Драйдин-га) и полусферические (модели Стюарта – Бриглеба), Модели позволяют судить не только о взаимном расположении атомов в молекуле, но они удобны и для рассмотрения валентных углов и возможности вращения вокруг простых связей. Модели Драйдинга учитывают и межатомные расстояния, а модели Стюарта – Бриглеба отражают и объемы атомов. Ниже на рисунке приведены модели молекул этана и этилена.
Рис. 3.1. Модели молекул этана (слева) и этилена (справа); а – шаростержневые; б – Драйдинга; в – полусферические (Стюарта – Бриглеба)
Стереоформулы . Для изображения пространственного строения молекулы на плоскости чаще всего используют стереохимические и перспективные формулы, а также проекционные формулы Ньюмена.
В стереахимических формулах химические связи, расположенные в плоскости чертежа, изображают обычной чертой; связи, находящиеся над плоскостью – жирным клином или жирной чертой, а расположенные псщ плоскостью – штриховым клином или пунктирной линией:
Перспективные формулы описывают пространственное строение на плоскости с учетом рассмотрения молекулы вдоль одной из углерод-углеродных связей. По внешнему виду они напоминают лесопильные козлы:
При построении проекционных формул Ньюмена молекулу рассматривают в направлении одной С–С-связи таким образом, чтобы атомы, образующие данную связь, заслоняли друг друга. Из выбранной пары ближний к наблюдателю атом углерода изображают точкой, а дальний – окружностью. Химические связи ближнего атома углерода с другими атомами представляют линиями, берущими начало отточки в центре круга, а дальнего – от окружности:
Существуют проекционные формулы Фишера, которые применяют обычно для изображения на плоскости пространственного строения оптических изомеров.
Явление изомерии было открыто в 1824 г. независимо друг от друга Юстусом Либихом и Фридрихом Вёлером. Проводя исследования, они обнаружили, что существуют два вещества одинакового состава, но с разными свойствами:
Термин изомер (от греч. изос - «равный» и мерос - «мера», «часть») был предложен позднее, в 1830 г., Якобом Берцелиусом.
В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов. Таким образом, изомерия - это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.
Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений:
В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.
Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.
Следовательно, структурные изомеры имеют одну и ту же молекулярную формулу, но различные структурные формулы.
Типы структурной изомерии
- Изомерия углеродного скелета
Например, структурные изомеры C 5 H 12:
- Изомерия положения:
а) кратных связей
б) функциональной группы
- Межклассовая изомерия (изомерия функциональных групп)
Пространственная изомерия:
Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.
Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры (шарики разного цвета обозначают разные атомы или атомные группы):
Молекулы таких изомеров несовместимы в пространстве. Наглядное представление о пространственном строении молекул дают их трёхмерные модели. Для графического изображения стереоизомеров используются стереохимические и проекционные формулы. Стереоизомерия играет важную роль в органической химии. Подробнее эти вопросы рассматриваются при изучении соединений отдельных классов.
В ходе урока вы получите общее представление о видах изомерии, узнаете, что такое изомер. Узнаете о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрите подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), узнаете о разновидностях пространственной изомерии: геометрической и оптической.
Тема: Введение в органическую химию
Урок: Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая
Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул.
Например, молекулярной формуле C 2 H 6 O соответствуют два вещества с разными структурными формулами - этиловый спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.
Этиловый спирт - жидкость, которая реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78,5 0 С. При тех же условиях диметиловый эфир - газ, не реагирующий с натрием, кипит при -23 0 С.
Эти вещества отличаются своим строением - разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула.
Рис. 1. Межклассовая изомерия
Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства называют изомерией (от греческих слов «изос» - «равный» и «мерос» - «часть», «доля»).
Типы изомерии
Существуют разные типы изомерии.
Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле.
Этанол и диметиловый эфир - структурные изомеры. Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, такой вид структурной изомерии называется еще и межклассовой . Рис. 1.
Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C 5 H 12 соответствуют три разных углеводорода. Это изомерия углеродного скелета . Рис. 2.
Рис. 2 Примеры веществ - структурных изомеров
Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или атомов, замещающих водород. Этот вид структурной изомерии называется изомерией положения .
Рис. 3. Структурная изомерия положения
В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Рис. 4
Рис. 4. Положение атомов хлора вокруг одинарной связи
Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах - по разные стороны.
Цис-транс изомеры существуют в том случае, когда с атомом углерода связаны два разных заместителя. Рис. 5.
Рис. 5. Цис- и транс- изомеры
Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру - тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия . Такие молекулы не совпадают со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью - от греческого с hier - «рука». Рис. 6. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, входящих в состав живых организмов.
|
|
|
Рис. 6. Примеры оптических изомеров
Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios - «противоположный» и meros - «часть»), а оптические изомеры - энантиомерами . Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: d- , или (+)-изомер, - вправо, l- , или (-)-изомер, - влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом , оптически недеятельна и обозначается символом d,l- или (±).
Подведение итога урока
В ходе урока вы получили общее представление о видах изомерии, что такое изомер. Узнали о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрели подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), познакомились с разновидностями пространственной изомерии: геометрической и оптической.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.
Домашнее задание
1. №№ 1,2 (с.39) Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.
2. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем предельных углеводородов?
3. Какие углеводороды имеют пространственные изомеры?
В ходе урока вы получите общее представление о видах изомерии, узнаете, что такое изомер. Узнаете о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрите подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), узнаете о разновидностях пространственной изомерии: геометрической и оптической.
Тема: Введение в органическую химию
Урок: Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая
Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул.
Например, молекулярной формуле C 2 H 6 O соответствуют два вещества с разными структурными формулами - этиловый спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.
Этиловый спирт - жидкость, которая реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78,5 0 С. При тех же условиях диметиловый эфир - газ, не реагирующий с натрием, кипит при -23 0 С.
Эти вещества отличаются своим строением - разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула.
Рис. 1. Межклассовая изомерия
Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства называют изомерией (от греческих слов «изос» - «равный» и «мерос» - «часть», «доля»).
Типы изомерии
Существуют разные типы изомерии.
Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле.
Этанол и диметиловый эфир - структурные изомеры. Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, такой вид структурной изомерии называется еще и межклассовой . Рис. 1.
Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C 5 H 12 соответствуют три разных углеводорода. Это изомерия углеродного скелета . Рис. 2.
Рис. 2 Примеры веществ - структурных изомеров
Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или атомов, замещающих водород. Этот вид структурной изомерии называется изомерией положения .
Рис. 3. Структурная изомерия положения
В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Рис. 4
Рис. 4. Положение атомов хлора вокруг одинарной связи
Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах - по разные стороны.
Цис-транс изомеры существуют в том случае, когда с атомом углерода связаны два разных заместителя. Рис. 5.
Рис. 5. Цис- и транс- изомеры
Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру - тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия . Такие молекулы не совпадают со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью - от греческого с hier - «рука». Рис. 6. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, входящих в состав живых организмов.
|
|
|
Рис. 6. Примеры оптических изомеров
Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios - «противоположный» и meros - «часть»), а оптические изомеры - энантиомерами . Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: d- , или (+)-изомер, - вправо, l- , или (-)-изомер, - влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом , оптически недеятельна и обозначается символом d,l- или (±).
Подведение итога урока
В ходе урока вы получили общее представление о видах изомерии, что такое изомер. Узнали о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрели подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), познакомились с разновидностями пространственной изомерии: геометрической и оптической.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.
Домашнее задание
1. №№ 1,2 (с.39) Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.
2. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем предельных углеводородов?
3. Какие углеводороды имеют пространственные изомеры?
>> Химия: Изомерия и ее виды
Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стерео-изомеры - расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.
Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).
Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода , образующими скелет молекулы. Как уже было показано, молекулярной формуле С4Н10 соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С5Н12 возможны три изомера: пентан, изо-пентан и неопентан.
С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растет. Для углеводорода С10Н22 их уже 75, а для углеводорода С20Н44 - 366 319.
Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:
Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. Так, молекулярной формуле С6В12 соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический циклогексан:
Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.
Пространственная изомерия
Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей.
Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.
Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим. Примером такой молекулы является молекула а-аминопропионовой кислоты (а-аланин) СН3СН(КН2)СООН.
Как видно, молекула а-аланина ни при каком перемещении не может совпасть со своим зеркальным отображением. Такие пространственные изомеры называются зеркальными, оптическими антиподами, или энантиомерами. Все физические и практически все химические свойства таких изомеров идентичны.
Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идет под действием ферментов - биологических катализаторов. Молекулы этих веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называют стереоселективными.
Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие (начиная от вкуса и запаха и кончая лекарственным действием) резко отличается от свойств их оптических антиподов, полученных в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов - обмена веществ .
Какие виды изомерии вы знаете?
Чем отличается структурная изомерия от пространственной?
Какие из предлагаемых соединений являются:
а) изомерами;
б) гомологами?
Дайте всем веществам названия.
4. Возможна ли геометрическая (цис-, транс) изомерия для: а) алканов; б) алкенов; в) алкинов; г) циклоалканов?
Объясните, приведите примеры.